姐姐失踪，留下了一个儿子由(💓)妹妹孟初夏（(🌱)李菲儿饰）抚养，因为带着这个“拖(🤳)油瓶”，温(🍼)柔善良的孟初夏(🚾)从来(🌕)都与浪漫的(🕡)爱情(🎸)无缘。沈岸（朴海镇饰）是沈氏集团(💮)的接班(🌠)人，过(🏆)去(🌊)痛(🎠)苦的(🤥)感情经历让他决定通过相亲(🎟)来寻找完(💫)美的结婚对象，由此结识了初夏的好友何若男（屈(🔅)菁菁饰）。没想到，何若(🏐)男在一场车祸(🤐)中不幸去世，临终前(🗽)，她将好友初夏托付给了沈岸。然而，坚强自立的初夏不愿意接(🕢)受沈岸的施舍，与此同时，沈岸的母亲亦对初夏心存偏见。为了对抗强势的母亲，沈岸决(🌮)定与初夏结婚，可是就在这个节骨眼上，初夏却发现沈(🕶)岸(👓)曾(✳)经的恋人正是自己的姐姐。而此时，失(🆗)踪十年(🦊)的姐姐忽然现身，一段复杂纠葛的恋情拉开了序幕。
该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。不同的情感经历给沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
