该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。不同的情感经历给沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
该剧讲述了世代经营橘子产业的沈家老爷沈晏清（黄维德饰）与六弟沈晏洲（王瑞昌饰）同时爱上家境困顿的秀橘（关畅饰），为了延续沈家的香火，在大太太庄惠（陈紫函饰）的安排下秀橘嫁给了沈晏清，于是四人之间开启了一段爱恨痴缠的虐恋故事。
上世纪三十年代，船舶大亨沈宏暴毙，留法独女言秋归国调查死因，与死而复生的沈家二爷沈君临上演猫鼠游戏，君临似友非敌，用层层隐秘的三重身份，步步为营算计沈家对头林祥生，上位之路危如累卵，言秋发小秦牧川似敌非友，助言秋追凶却暗藏私心，人心难测踏歧路，林祥生之女林静音，因爱生恨走向黑暗，人不识君，君不知我，背后是沈家，林家，卫家三家的惨烈往事，以及国家危亡时刻的不同抉择。
美丽俊俏的上海女孩安娜（海清饰）周身散发着挥之不去的小资情调，这份独特的气质在那个革命年代里显得尤为突出。她阅读那个年代被禁止的外国名著，幻想着一份浪漫的爱情。然而现实与梦想往往存在巨大的反差。安娜所在工厂的人事科长帮她介绍一门亲事，对方是科长来自农村的表侄，名叫王贵（林永健饰）。虽说是当时难得一见的大学生，又是个大学教员，但王贵长相平平，土不呛呛，令安娜大失所望。虽则如此，安娜的妈妈（奚美娟饰）和周围亲戚邻居们对王贵则青眼有加。经过一波三折，王贵与安娜终于走到一起。不过，生活的考验才刚刚开始……本片根据女作家六六的同名小说改编。
